Issei Hyoudou continua sua vida escolar cercado por belas demônias do Clube de Ocultismo. Nos OVAs, situações ainda mais constrangedoras e cômicas surgem durante viagens, treinamentos especiais e momentos de lazer. Entre banhos mistos acidentais, disputas amorosas exageradas e missões sobrenaturais fora da rotina, Issei tenta ficar mais forte e se aproximar de Rias enquanto lida com seu desejo pervertido. Essas histórias extras exploram o lado mais leve e picante do universo de High School DxD sem perder as batalhas mágicas e a camaradagem entre os membros do clube.