Shizukanaru Don: Yakuza Side Story acompanha Shizuya, um homem de aparência comum que trabalha como designer de lingerie durante o dia, mas que à noite assume o papel de líder de um poderoso clã da yakuza. Dividido entre o mundo violento do crime organizado e o universo delicado da moda íntima feminina, ele tenta equilibrar sua vida dupla sem revelar sua verdadeira identidade. A série mistura comédia, ação e situações inusitadas enquanto Shizuya enfrenta rivais perigosos e desafios amorosos, sempre tentando manter a calma em meio ao caos.